Zajmuje się tworzeniem technologii i filmów dokumentalnych.

Przez 10 lat zasiadał w kierownictwie fundacji Mozilla. W tym czasie tworzył również prace medialne dokumentujące zmierzch Internetu jako demokratycznej krainy czarów i jego przemianę w dystopijny rynek nadzoru. Do not track, sześcioczęściowy, interaktywny dokument Gaylora o prywatności w Internecie i gospodarce internetowej, zdobył nagrodę za najlepszy serial non-fiction Międzynarodowego Stowarzyszenia Dokumentalistów (International Documentary Association), nagrodę Gémeaux za najlepszy serial interaktywny, nagrodę Międzynarodowego Stowarzyszenia Nadawców (International Association of Broadcasters) w kategorii reportażu cyfrowego, nagrodę Deutscher w kategorii komunikacji internetowej, wyróżnienie jury festiwalu filmów dokumentalnych w Sheffield w 2015 r. oraz nagrodę Peabody za 2016 r. Praca OK Google, animowana dokumentacja dokonywanych przez syna reżysera wyszukiwań głosowych, otrzymała nagrodę Webby, a film Kultura remiksu zdobył nagrody publiczności na całym świecie, od Amsterdamu po RPA, był pokazywany w 20 krajach i zyskał wielomilionową widownię na platformach Netflix, Hulu czy Pirate Bay.